“要公正地对待一位伟人，”丘吉尔本人写道，“有辨别力的批评是必要的。滔滔不绝的宣泄，无论怎样逞一时之快，都是令人生厌的。”本书也不乏批评之处，我希望这些批评是有辨别力的。丘吉尔出生那一年，加内特·沃尔斯利将军签署了一项条约，迫使战败的阿善堤国王科菲停止用活人祭祀；在他去世那一年，宇宙飞船“双子星5号”已经环绕地球飞行，披头士乐队发行了歌曲《一张车票》。90年间，我们从事后来看，很多时候，丘吉尔的判断都并非不容置疑，包括他反对妇女拥有选举权；参加“围攻西德尼街”；解雇海军上将布里奇曼；在第一次世界大战中任命杰基·费舍尔；在第二次世界大战中任命罗杰·凯斯；1915年3月之后继续加里波利行动；在爱尔兰雇用准军事组织“黑衣棕裤”；在“查纳克危机”期间采用外交冒险政策；实施“十年原则”；重返金本位制；在“退位危机”期间支持爱德华八世；在挪威战役中安排失误，却让比利时国王利奥波德三世做替罪羊；在1940—1941年帮助希腊，却错误地评估了日本的军事能力；将意大利半岛描述为“柔软的腹部”；低估斯图卡飞机与舰船和坦克相比的能力；恫吓斯坦尼斯瓦夫·米科瓦伊奇克接受“寇松线”作为波兰战后边境线；在1943年力推多德卡尼斯群岛战役；允许将克里米亚的哥萨克人遣返，并交给斯大林；把反铁托的南斯拉夫人遣返，并交给铁托；在1945年的大选中做了攻击工党为“盖世太保”的演讲；在第二次首相任期建立“三霸主”管理体系，并且对工会做出妥协；在1953年中风后继续担任首相，等等。然而，正如他在第一次世界大战的战壕中写信给克莱门汀时说的那样：“我如果没有犯过错误，我就会一事无成。”其中有几个错误是他习惯于坚持亲自观察事情的习惯造成的。这一点经常给他带来麻烦，比如在纳塔尔、西德尼街和安特卫普等事件中，但是也给他带来了更多的真知灼见。他曾对罗斯贝里勋爵说：“一个人在政治上犯了多少错并不重要，只要他继续犯错就行了。这就像把孩子丢给狼群，一旦你停手，它们就会撵上你的雪橇。”
克莱门特·艾德礼在为丘吉尔撰写的讣告中说：“他最卓尔不群的素质不是智慧、判断力或远见，而是精力。”这样说公平吗？在丘吉尔的整个职业生涯中，缺乏判断力这样的评价对他来说一直是一个挥之不去的问题。我们能看到，有时这种评价也不无道理。然而，对于那三个对西方文明构成致命威胁的问题——1914年的普鲁士军国主义、20世纪三四十年代的纳粹，以及二战后的苏联共产主义——丘吉尔的判断力远高于那些曾嘲笑他的人。在这三个关键的转折点上，丘吉尔的判断被证明是正确的，而他周围的人，借用他最喜欢的诗人之一鲁德亚德·吉卜林的话说，则失去了理智，且归咎于他。二战前，艾德礼本人就一直反对重整军备，也反对征兵，尽管丘吉尔早就开始呼吁这两件事。当涉及英国、大英帝国和英联邦生活中那些生死攸关的事情时，到底是谁的“智慧、判断力和远见”更卓尔不群？
一个人如果在2/3个世纪的时间里都是公众人物，需要在许多问题上做出重要决定，对他所看到的一切发表意见，他就会犯错误——有时是严重的错误。他对很多事情的态度在今天并不被广泛接受。然而，与他的失败和错误相比，他的成功清单则要长得多，也重要得多。希腊诗人阿尔齐洛科斯曾经写道：“狐狸知道很多事情，而刺猬只知道一件大事。”丘吉尔的批评者把他描述成一个会犯无数错误的刺猬，只是在一件重要的事情上，即在希特勒与纳粹的崛起问题上，他蒙对了，这完全符合平均法则。但是他们错了。亨利·基辛格在谈到丘吉尔时说：“他对历史潮流的判断是敏锐而深刻的。在第一次世界大战之前，丘吉尔认识到法国不再有能力单独对抗德国，英国需要放弃一直以来的孤立政策，与法国结盟。20世纪20年代，他希望通过《凡尔赛和约》来安抚柏林的不满情绪，让德国参与到世界秩序的建立中。”丘吉尔也是1914年带领主力舰队为战争的爆发做好准备的那个人；他还是坦克之父；他发起了许多社会立法，来减轻爱德华七世时期英国穷苦人民的痛苦；他是那个大胆改革的开明内政大臣；他是曾经帮助建立爱尔兰自由邦的人之一；他也是约旦国的缔造者；他解决了第一次世界大战的债务问题；在大罢工发生后主张对工人宽宏大量；他推出了减税预算，是在和平时期建造了100万套住房并废除了配给制度的首相。丘吉尔是一只典型的狐狸，而不是刺猬，他知道并且做了很多事情。
丘吉尔能够从错误中吸取教训，并且善加利用。达达尼尔海峡的灾难教会了他不要去推翻参谋长们的决定；大罢工和汤尼潘帝事件让他在二战期间把劳资关系交给了工党的欧内斯特·贝文；金本位制的灾难教会了他在战时紧急状态允许时，在金融体系中运用通货复涨刺激经济，并尽力保持资金的流动性。他也从自己的成功中总结了经验。第一次世界大战期间，海军部“40号房”在密码破译方面取得的突破，教会他支持艾伦·图灵和“超级解密”组织；1917年的反U型潜艇作战让他明白了护舰系统的优势；他提倡鼓励使用坦克；他推动由霍巴特将军和军情局苏联处发起的新武器发明活动——他早就明白毛瑟枪比长矛更优越。
丘吉尔曾经写道，他过去所有的一切，都是在为担任战时首相之职做准备，为接受这一职位所带来的考验做准备。他早期对“贵族式”英语句式的掌握，以及作为中尉时广泛的阅读，为他那些精彩的战时演说奠定了基础。他在古巴的时光教会了他如何在炮火中保持冷静，以及如何通过午睡来延长工作时间。他在布尔战争中的经历让他能看到将军们的不足。早在不列颠之战前，他作为飞行员和空军大臣的经历就使他成了皇家空军的优秀战士。《马尔伯勒传》的写作让他为盟国之间的同步决策做好了准备。他总喜欢亲自去观看行动现场，比如“围攻西德尼街”和安特卫普的行动，这为他在闪电战期间去英国各地鼓舞士气做好了准备。他对科学的痴迷，在他与林德曼友谊的激发下，让他明白了核裂变如何用于军事领域。他关于伊斯兰原教旨主义的写作让他为纳粹的狂热做好了准备。他对布尔什维克主义的先见之明和准确分析为他的铁幕演说奠定了基础。他在第一次世界大战前曾与劳合·乔治一起引进“全民保险”和“养老金”政策，这为他在第二次世界大战后适应福利国家的需要做了准备。最重要的是，他在第一次世界大战中的经历——筹备海军、在达达尼尔海峡溃败、在战壕中服役以及担任军需大臣，这些都给他带来了至关重要的深刻见解，让他在第二次世界大战中能够加以运用。
他是一个多面手。罗伯特·罗兹·詹姆斯是为丘吉尔作传的传记作家之一，他将丘吉尔描述为“政治家、运动员、艺术家、演说家、历史学家、议员、记者、散文家、赌徒、军人、战地记者、冒险家、爱国者、国际主义者、梦想家、实用主义者、战略家、犹太复国主义者、帝国主义者、君主主义者、民主主义者、利己主义者、享乐主义者、浪漫主义者”。他确实是所有这些角色，但除此之外，他还可能是蝴蝶收集者、大型猎物猎人、动物爱好者、报纸编辑、间谍、砌砖工、智者、飞行员、骑手、小说家和爱哭的宝贝（温莎公爵和公爵夫人给他起的最后一个绰号）。激发他身上所有这些角色的，更多的是他深厚的感情，而不是理性的分析。正是这一点让人们认为，在生命的大部分时间里他缺乏判断力。例如，他坚信（而且是错误地坚信）他的父亲曾经遭受保守党的残酷对待；他相信他的自由贸易原则会让他横穿议会席，走向反对党的选择看起来合情合理；他相信（再次错误地相信）自己会英年早逝，因此需要走捷径，以便早日成就伟业。他热切地想成为一名将军，最好是另一个拿破仑。他深信（也很可能是错误地相信）他本可以通过强行突破达达尼尔海峡来成功地提早结束第一次世界大战。